碱催化Aldol缩合反应制备丹皮酚衍生物及其晶体结构
DOI:
作者:
作者单位:

陕西理工大学 陕西省催化基础与应用重点实验室 陕西汉中 723000,陕西理工大学 陕西省催化基础与应用重点实验室 陕西汉中 723000,陕西理工大学 陕西省催化基础与应用重点实验室 陕西汉中 723000,陕西理工大学 陕西省催化基础与应用重点实验室 陕西汉中 723000

作者简介:

通讯作者:

中图分类号:

O625.42

基金项目:

陕西省科技厅社会发展科技攻关项目(2015SF270); 陕西省教育厅服务地方专项项目(15JF013)。


Alkali-catalyzed synthesis of the paeonol derivative by Aldol condensation reaction and its crystal structure
Author:
Affiliation:

Shaanxi Key Laboratory for Catalysis,Shaanxi University of Technology,Shaanxi Key Laboratory for Catalysis,Shaanxi University of Technology,Shaanxi Key Laboratory for Catalysis,Shaanxi University of Technology,Shaanxi Key Laboratory for Catalysis,Shaanxi University of Technology

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    摘要:

    探讨用碱催化通过Aldol缩合反应来制备丹皮酚的衍生物。常温下用碱催化使丹皮酚和4-硝基苯甲醛发生Aldol缩合反应,生成了一种新型的丹皮酚衍生物β-羟基-1-(2"-羟基-4"-甲氧基苯基)-β-(4-硝基苯基)-1-丙酮,产率高达77.34%,用紫外光谱、红外光谱、质谱并结合核磁共振的氢谱、碳谱以及135°DEPT 谱综合表征其结构。用X-射线衍射技术分析该丹皮酚衍生物的单晶结构并确定其分子的构型和构象,β-羟基-1-(2"-羟基-4"-甲氧基苯基)-β-(4-硝基苯基)-1-丙酮属于单斜晶系中的p21/c空间群,晶胞参数:a= 0.8749(15) nm、b= 1.1378(2) nm、c= 1.5540(3) nm、α = 90.0°、β = 106.5(8) °、γ = 90°,晶胞体积V: 1.4835(5) nm3,晶胞个数Z: 4个,密度Dc: 1.416 mg/cm3。用碱催化可使丹皮酚和芳香醛通过Aldol缩合反应来制备丹皮酚衍生物。

    Abstract:

    To investigate the synthesis of a paeonol derivative by Aldol condensation reaction with alkali as the catalyst. A novel paeonol derivative named β-hydroxy-1-(2"-hydroxy-4"-methoxylphenyl) -β-(4-nitrophenyl) -1- propanone was synthesized with paeonol and 4-nitrobenzaldehyde by Aldol condensation reaction in alkaline medium at room temperature, its yield reached 77.34%, ts structure was characterized by UV, IR, MS and 1H-NMR, 13C-NMR, 135° DEPT. The crystal structure ofβ-hydroxy-1-(2"-hydroxy-4"-methoxylphenyl) -β-(4-nitrophenyl) -1- propanone was also characterized by X-ray structure analysis, its crystal belongs to space group p21/c in triclinic crystallographic system, and its cell parameters: a= 0.8749(15) nm、b= 1.1378(2) nm、c= 1.5540(3) nm、α = 90.0°、β = 106.5(8) °、γ = 90°,V= 1.4835(5) nm3, Z=4, Dc=1.416 mg/cm3, The paeonol derivative was synthesized through Aldol condensation reaction with paeonol and aromatic aldehyde in alkaline medium.

    参考文献
    相似文献
    引证文献
引用本文

刘存芳,王俊宏,邵先钊,等. 碱催化Aldol缩合反应制备丹皮酚衍生物及其晶体结构[J]. 科学技术与工程, 2017, 17(30): .
LIU Cun-Fang, WANG Jun-hong, SHAO Xian-zhao, et al. Alkali-catalyzed synthesis of the paeonol derivative by Aldol condensation reaction and its crystal structure[J]. Science Technology and Engineering,2017,17(30).

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  • 收稿日期:2017-03-27
  • 最后修改日期:2017-10-24
  • 录用日期:2017-05-31
  • 在线发布日期: 2017-11-08
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